Não há como fazer o que você deseja usando o RDP. O suporte da área de transferência é manipulado por meio de um canal lateral no fluxo RDP e requer suporte do terminal remoto. Na implementação RDP da Microsoft, esse suporte é fornecido pelo processo rdpclip.exe do modo de usuário, que é iniciado pelo winlogon.exe - obviamente apenas quando você já está conectado. A resposta do splattne é a única maneira de fazê-lo.
Você poderia tentar encontrar (ou escrever: D) um cliente RDP alternativo que faz o que você quer, mas o AFAIK não tem nenhum disponível no momento.