Esse problema ocorre devido à maneira como certbot foi instalado.
Quando não estiver usando uma instalação de distribuição em pacote de certbot , não será possível garantir que todas as dependências sejam atendidas. Assim, para garantir que ela possa ser executada corretamente, ela criará um ambiente virtual em $HOME . Ao executar com sudo , esse ainda é seu próprio $HOME . No entanto, quando executado como root, isso se transforma em /root , onde o ambiente virtual não está presente e, portanto, certbot não pode ser executado sem criá-lo. Não está se atualizando tanto quanto instalando-se considerando o novo ambiente do qual é executado.