Eu sei que essa questão foi abordada em muitos contextos, mas não consigo entender e prever quando um usuário adicionado ao arquivo sudoers não terá permissão para fazer algo quando prepending sudo em um comando.
ubuntu@localhost$ ls -lh
-rw-r--r-- 1 root root 10 Aug 11 11:21 test
ubuntu@localhost$ sudo echo 'something' >> test
-bash: test: Permission denied
ubuntu@localhost$ sudo su
root@localhost# echo 'something' >> test
Por que me foi negada permissão para executar o comando sudo echo 'something' >> test ?
Neste caso em particular, é porque echo é o comando com poderes de superusuário. A parte >> tem privilégios normais. Se você quiser escrever com poderes sudo, use
$ echo 'something' | sudo tee test
Assim, no seu caso, a versão anterior não é exatamente executada como sudo em sua totalidade. É isso que a diferença está aqui. No entanto, existem algumas diferenças reais entre o sudo e o login como root também, penso eu, envolvendo variáveis de ambiente.