Não, cada cliente tem seu próprio fluxo. Tenha em mente que o Office365 Skype for Business usa um servidor na nuvem, não no local.
Essencialmente, o que você está perguntando é que o Skype for Business detecta que todos estão no mesmo gateway e enviam todos os dados como uma única sessão. Ignorando que cada sessão é separada não porque o Skype for Business não consolida o tráfego com base no gateway.
Sua proposta de ter uma VM é essencialmente ter um servidor local. Se você quiser fazer isso, você pode criar seu próprio servidor Skype for Business e usar o Exchange hospedado.