Bem, até onde eu sei, o Polipo não pode ser usado como um proxy transparente. Você deve instalar um proxy Squid ou outro que suporte esse recurso. Você obtém a página de configuração do Polipo porque está acessando diretamente a essa porta sem especificar nos cabeçalhos que é uma solicitação de proxy. Solicitações diretas e de proxy são feitas e tratadas de maneira diferente.
Recomendamos que você use Redsocks . A página vem com bons exemplos de como configurá-lo e é muito confiável. Apenas tenha cuidado para não ficar sem descritores de arquivos, ele vai cuspir o erro "Too many open files" e você terá que reiniciá-lo.
PS: Você não pode usar qualquer proxy para fazer a mesma coisa com SSL (por 443), pelo menos sem mexer com os clientes.