Now we are looking to include HTTPS for the sites, and as we are supporting Windows XP, will need an additional IP per site.
Não, você não faz. O Internet Explorer, o Firefox, o Opera, o Safari e o Netscape têm suporte à extensão SSL de nomes alternativos de assunto desde 2003. O Internet Explorer na verdade os suporta desde o Windows 98.
A extensão Subject Alternative Name permite vários nomes de domínio diferentes em um único certificado. Tal certificado SAN ou UCC, embora não seja barato, pode ser mais econômico do que 100 certificados individuais e é definitivamente mais barato do que instalar 99 servidores adicionais em funcionamento.