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sudo não é a ferramenta certa para qualquer coisa em relação a sistemas init. por favor evite usá-lo se possível.
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setuid e setgid afetam todas as sub-rotinas do job upstart, incluindo o pré-início.
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Isso pode ser facilmente trabalhado com o seguinte trabalho, my-service-prep.conf:
start on starting my-service task PIDDIR=/var/run/my-service exec install -o my-user -g my-group -d $PIDDIR
Com isso, você pode usar setuid e setgid dentro do job upstart principal e não enfrentar erros de permissão.