Não é uma resposta bonita e requer algum trabalho leg, para automatizá-lo, você teria que implementar a API deles. Caso contrário, sua melhor opção é gerar as chaves e adicioná-las via webui.
Referência da API do GitHub: link
curl -d '{"title": "user@machinename","key": "ssh-rsa AAA..."}' https://api.github.com/user/keys?client_id=xxxx&client_secret=yyyy
Esta é uma idéia aproximada e requer o uso da chave / segredo do OAUTH, que normalmente o github recomenda, você teria que gerar suas chaves SSH antes de executar isso, e você tem que substituir o conteúdo do parâmetro-chave, com o seu chave pública SSH real (incluindo ssh-rsa / ssh-dsa). Não tenho certeza se o DSA funciona com o GitHub.
Você pode ver mais informações sobre a API do GitHub aqui: link