Isso não tem nada a ver com o sudo.
Primeiro, verifique qual shell seus usuários estão usando. Nem todo shell suporta as setas da história. Bash, o shell padrão, no entanto.
Se isso falhar, verifique os arquivos de configuração do shell relevante, ambos os usuários e os arquivos do sistema. Veja se há algo lá para desativar o recurso.