Não, não é possível ter dois Web Apps separados para duas contas. Eles são apenas atalhos que fornecem integração de unidade.
No entanto, você pode estar conectado a duas ou mais contas de e-mail em uma conta do Gmail. Você só precisa clicar na imagem do seu perfil no Gmail e selecionar "adicionar conta" (ou algo parecido). Essa é uma solução bastante simples. No entanto, não tenho certeza de que isso proporcionará a mesma integração com o Web App, já que não estou usando esse recurso no momento.