Não, você não precisa de uma entrada DNS separada para https.
Você terá um registro A para companyintranet.dev.local. http ou https não entra em jogo em nenhum lugar aqui. O DNS não se importa com o protocolo que você está usando para se conectar a um host, tudo o que faz é mapear um nome para um endereço IP.
Se você quiser ativar o HTTPS no servidor, será necessário instalar um certificado e ativar uma ligação de site para a porta 443 (HTTPS) no servidor, e dizer para usar o certificado para essa ligação.