Não há resposta barata para isso, e nada é apropriado para um escritório de 5 computadores. Se ele acha que isso significa que ele só precisa comprar uma licença para o software, ele está incorreto. Qualquer método de fazer isso vai custar caro.
O Citrix XenApp (antigo servidor de apresentação) foi feito para isso, mas você precisa ter um bom hardware de classe de servidor para executá-lo, além de licenças Citrix, além de licenças Microsoft TS, além do software que você deseja executar em primeiro lugar . Também não é set-and-forget, você precisa de um administrador que sabe o que eles estão fazendo para configurá-lo - embora manter um ambiente de 5 pessoas não deva ser um show em tempo integral, uma vez feito.
O Windows TS sozinho pode fazer isso normalmente agora também, mas, novamente, você está pagando por isso.
Citrix e VMware (as empresas) também têm produtos VDI; mas agora você está falando de algum dinheiro para implantar e manter.
O MS tem o App-V, mas novamente - você precisa de um servidor (ou servidores), você precisa ter as habilidades para empacotar os aplicativos e manter os sistemas.
A Novell tinha / tem o ZEN, que inclui um inicializador de aplicativos, mas isso é (IIRC) não muito diferente dos aplicativos de publicação via GPOs do AD. Então, você poderia fazer isso.
Honestamente, para manter um escritório com 5 computadores, basta instalar o software necessário em cada máquina, depois de pagar por ele. A menos que exista um problema específico que o proprietário esteja tentando resolver e você não o tenha explicado?