Não é possível transmitir áudio de um computador cliente para um servidor de terminal do Windows 2003. Não é suportado. Suponho que haja uma possibilidade remota de que você possa fazer com que o Skype aceite uma chamada e receba áudio, mas não há possibilidade de transmissão.
O Windows 2008 R2 introduziu um recurso para permitir o redirecionamento de áudio, mas não está habilitado no servidor de terminal por padrão. AFAIK, não thin client baseado em linux ou aplicativo de desktop remoto, suporta o envio de áudio. Você precisa da versão 7.0 do conector da área de trabalho remota no Windows para suportar o redirecionamento de gravação. Isso não estará disponível em uma versão incorporada do XP service pack 2.
Veja este documento da Microsoft para configurar o redirecionamento de gravação de áudio.
terminal server can run now only one instance of skype
Eu duvido que você consiga várias cópias do Skype em execução. Eu ficaria um pouco surpreso se você pudesse ter uma única conexão em execução. AFAIK Skype não é oficialmente suportado em um servidor de terminal.