Esta resposta em Super User do usuário grawity revela que a resposta está na maneira como o Windows cria nomes de arquivo 8.3 e que o comando DIR
examina ambos nomes de arquivos.
Você pode ver o que está acontecendo usando DIR /X
para mostrar os nomes de arquivo curtos.
A partir dessa resposta:
When using the NTFS filesystem, 8.3 name creation can be disabled system-wide using:
fsutil behavior set disable8dot3
However, this won't affect existing names.