Você deve confirmar que a senha foi configurada corretamente copiando manualmente os arquivos como Robert Novak sugere, ou faça o login na cadeia com jexec ${jailID} /bin/tcsh e passwd (você pode usar jls para descobrir o ID da cadeia) .
Além disso, verifique se PermitRootLogin yes em /etc/ssh/sshd_config .
EDIT: Depois de editar ou copiar /etc/master.passwd , você precisa executar /usr/sbin/pwd_mkdb -p /etc/master.passwd para dizer ao FreeBSD para refazer os binários com base no (s) novo (s) arquivo (s).