Para citar MSDN :
In SQL Server 2008, you can restore a database backup that was created by using SQL Server 2000, SQL Server 2005, or SQL Server 2008. However, backups of master, model and msdb that were created by using SQL Server 2000 or SQL Server 2005 cannot be restored by SQL Server 2008. Also, SQL Server 2008 backups cannot be restored by any earlier version of SQL Server.
Então, sim, você pode fazer backup de um banco de dados SQL2000 e restaurá-lo para SQL2008, a única ressalva sendo o mestre, o modelo e o msdb não podem ser transferidos dessa maneira, portanto, você não poderá migrá-los. Isso provavelmente não será um problema - na hospedagem compartilhada é improvável que você tenha acesso ao master, model e msdb de qualquer maneira.
No entanto, se você precisar migrar de volta para o SQL2000 DB do SQL2008, achará isso mais difícil, pois o arquivo de backup de 2008 não será restaurado em 2000. Provavelmente, é melhor garantir que você só precise de um caminho de migração "unidirecional" e evite completamente a necessidade de reverter a migração.
Em relação à comparação da Web e do Express, consulte aqui . Expandir o nó "Escalabilidade & Desempenho" mostra que com o Web Edition você obtém até 4 CPUs, o máximo de RAM que desejar e o tamanho do DB até 524PB (isso é PetaBytes!). Portanto, a Web Edition deve durar por um tempo outgrow Express.