Aqui está o que eu fiz para resolver isso, já que eu não estava claro, e as outras respostas estavam para trás (minha culpa).
Eu configurei o ssmtp na caixa do Ubuntu de acordo com este guia: link . Envolvia editar o arquivo ssmtp.conf e editar o php.ini para usar um sendmail_path diferente.
Em seguida, configurei o MailEnable, o servidor SMTP em execução no Windows para permitir conexões de retransmissão de entrada.
Eu reiniciei o Apache e agora, quando eu faço o PHP mail () da caixa do Ubuntu, eles são retransmitidos para o servidor SMTP do Windows e enviados.