Depois de verificar se as CAs intermediárias foram instaladas corretamente, nossas melhores hipóteses eram que talvez uma reinicialização no ISA Server ajudaria a corrigir o problema de encadeamento. Eu finalmente fui capaz de agendar uma breve interrupção esta noite para fazer a reinicialização, e Bingo! Tudo está funcionando corretamente agora.
Usou este artigo da Thawte KB para verificar as CAs que precisavam ser instaladas e que precisavam ser desativadas. Isso também pode ser usado para o ISA Server link
Felicidades!