Infelizmente isso não é muito fácil. Eu realizei algo assim com roteamento baseado em política no servidor Linux atrás do NAT combinado com a atribuição de vários endereços IP ao servidor. O NAT1 encaminharia para um endereço e o NAT2 encaminharia para outro endereço. Eu configuro rotas para que cada endereço retorne pacotes através do gateway apropriado.
Não tenho certeza se isso é possível em um host do Windows.