Eu usaria uma das seguintes configurações:
1) Se você não precisa do melhor desempenho possível para suas máquinas Windows, você pode configurar o servidor Debian e instalar os serviços diretamente (nenhuma máquina virtual para o apache / svn / cifs / cups). Dessa forma, você teria velocidade nativa para todos esses aplicativos. Em seguida, você pode instalar o WS2008 no VirtualBox, seja no próprio servidor ou usando uma máquina virtual sem cabeçalho e coonetando com o VNC de outro host.
2) Se o desempenho do Windows for crítico, você poderá instalar o hipervisor VMware ESXi em seu servidor e instalar o Debian e o Windows como máquinas virtuais. O desempenho obtido deve ser melhor que o do VMware Server (que é a virtualização no nível do sistema operacional).