Se o log de acompanhamento de mensagens mostrar que a mensagem é entregue localmente para o usuário, isso é o fim se Exhcanges estiverem envolvidos na entrega. Minha suspeita seria regras de caixa de correio ou filtragem de spam local. O usuário tem alguma configuração de regras no Outlook para mover mensagens sobre entrega? Estas podem ser regras do lado do servidor, o que pode ser o motivo pelo qual você vê o mesmo problema no OWA.