Não tenho ideia sobre servidores ou colocalização.
Mas, essencialmente, quando o servidor IIS está colocado, o servidor precisa ser ligado para "trabalhar" ou um usuário (por exemplo, Admin) precisa estar conectado ao Windows para que o IIS e outros serviços funcionem?
Esta é uma pergunta tão nova que eu entendo isso, mas estou apenas tentando entender aqui.
Serviços como o IIS não são interativos (na verdade, todos os serviços são não interativos no Windows 2008) e são executados como um usuário do serviço. Esse usuário pode ser um usuário "regular" ou especial, mas o usuário não precisa estar conectado a uma sessão de terminal para que o IIS esteja em execução.
Eles são iguais a qualquer outro sistema que você usa, local ou de outra forma. As mesmas regras se aplicam.
Então, para a parte ativada de suas perguntas, o que normalmente acontece quando um sistema é desativado? Acho que isso vai responder sua pergunta por você.
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