Seu comentário mais recente provavelmente tem a chave. Filemon (ou processmon) é seu amigo para uma situação como esta. Se você não usou, é seguro rodar em um servidor de produção, livre e fácil o suficiente para descobrir. (apenas não deixe capturar dados por muito tempo)
O erro de permissão que você tem provavelmente é proveniente de algo no GAC, pois o System.Web deve ser chamado pelo GAC. A única exceção é se o desenvolvedor colocou o System.Web.dll na pasta / bin. As permissões não devem ser bloqueadas a menos que alguém realmente tenha endurecido o servidor. O monitor de processo deve informar rapidamente a resposta.
Para capturá-lo, execute o Process Monitor em fila, inicie uma captura, atualize a página com falha, pare a captura e procure pela palavra 'denied'.