Para sua segunda pergunta, enquanto Greg lhe responde a primeira pergunta.
When I have 10 users on my domain logging on to multi servers does a
ONE USER CAL license allow for a bunch of logins to different servers?
Or does ONE USER CAL license translate to once user/one server.
Sim para a CAL do usuário, permite que um usuário use qualquer recurso do servidor nessa versão do sistema operacional (2012R2). (exceto SQL ou RDS)
Você sente falta do fato de ter CAL de usuário RDS também? Aqueles permitiriam que um usuário faça o login no seu servidor RDP. Você precisa dos dois tipos de CAL para cobrir o uso do servidor RDP. (e o mesmo exercício se aplica ao seu servidor SQL, você tem CAL para isso?)
Como um lembrete para reconhecê-los, um custo de usuário normal custa 20 $, enquanto uma RDS-user CAL é mais ou menos 200 $.