Suponho que você esteja se referindo ao comando do cliente.
Como a página man diz [1], ssh
sai com o status de saída do comando remoto ou com 255 se ocorreu um erro.
EXIT STATUS
ssh exits with the exit status of the remote command or with 255 if an error occurred.
Se estiver retornando Exit status 5
, é porque seu comando está retornando esse código de status, talvez o shell padrão do usuário possa estar retornando isso.
Dito isso, se você der uma olhada nos códigos de erro do sistema Windows [2] [3], verá que há um código de erro 5
e está relacionado a Access is denied
error:
ERROR_ACCESS_DENIED
5 (0x5)
Access is denied.
Então talvez você não tem permissões do Windows para executar o comando remoto (ou shell / comando do usuário padrão) que está tentando.
Referências: