To update my answer - all of these are optional. Caching can be turned off to allow dynamic responses. and traffic can be served over HTTP only if desired.
Uma solução que eu adoro é o Cloudflare. Ele praticamente responde a todos os seus problemas, supondo que você esteja usando HTTP / HTTPS e nenhum outro protocolo não mencionado em sua pergunta original.
Abordar a veiculação baseada em geolocalização do conteúdo -
O CF basicamente pode direcionar o tráfego que você envia por meio dele com o Gerenciador de Tráfego. Isto irá encontrar o caminho mais rápido para um dos seus servidores de origem e manter isso. Se, no entanto, algo falhou e você precisou, portanto, armazenar o conteúdo de um local diferente - o CF também pode fazer o balanceamento de carga para vários servidores em um único local ou servir a partir do próximo servidor mais próximo.
Abordando o aspecto de failover -
O CF, como mencionado anteriormente, faz um trabalho incrível ao fazer o ping de seus servidores de origem para uma atualização de status e garantir que eles sejam adequados à finalidade. Mas, para expandir um pouco, o CF também armazena em cache certos tipos de ativos que passam por seus proxies. Este é o recurso 'sempre on-line' onde, mesmo que o servidor de origem esteja offline, ele fará uma tentativa de servidor desse conteúdo independentemente.
Enfrentando a atualização de servidores -
Pessoalmente, eu desenho todos os meus ambientes em torno de um design contêiner do Docker que me permite fazer 'atualizações contínuas'. Dessa forma, posso atualizar, destruir, fazer o que for necessário para a imagem dos meus aplicativos e saber que ela será propagada de maneira segura. Isso obviamente também pode ser revertido, se necessário. Mas, novamente, se isso é algo que não é possível, o CF pode permitir que você crie uma VM secundária nesse local geográfico para atualizar a imagem, e alterne o DNS com eficiência.
Enfrentando as reescritas do HTTP - > HTTPS -
O CF também permite que regras sejam aplicadas ao tráfego. Uma delas significa que você pode reescrever com uma resposta HTTP 301 todo o tráfego HTTP para HTTPS (pode configurar como quiser, no entanto).
(Isso pressupõe que todos os seus registros DNS relacionados a isso passem pelo DNS do CF e sejam 'laranja em nuvem').
Também alguns recursos úteis para apontar você na direção certa - Cloudflare Traffic Manager