Então, acontece que eu não estava usando o User Account Controls (UAC), adicionei o seguinte à minha planilha.
reg add HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System /v EnableLUA /d 0 /t REG_DWORD /f /reg:64
Estou criando uma imagem de base usando o Windows Server 2016. A imagem é totalmente corrigida e tem toda a configuração normal aplicada, mas ao testá-la, ela não consegue se conectar como usuário vadio, com uma mensagem que, do Google pesquisas, implica que está tentando usar o SSH, embora o WinRM esteja listado na caixa de diálogo.
Eu coloquei minha documentação de criação no github como referência.
vagrant up
Bringing machine 'default' up with 'virtualbox' provider...
==> default: Importing base box 'WindowsDocker'...
==> default: Matching MAC address for NAT networking...
==> default: Setting the name of the VM: temp_default_1489982222856_48671
==> default: Clearing any previously set network interfaces...
==> default: Preparing network interfaces based on configuration...
default: Adapter 1: nat
==> default: Forwarding ports...
default: 5985 (guest) => 55985 (host) (adapter 1)
default: 5986 (guest) => 55986 (host) (adapter 1)
default: 22 (guest) => 2222 (host) (adapter 1)
==> default: Booting VM...
==> default: Waiting for machine to boot. This may take a few minutes...
default: WinRM address: 127.0.0.1:55985
default: WinRM username: vagrant
default: WinRM execution_time_limit: PT2H
default: WinRM transport: negotiate
default: Warning: Authentication failure. Retrying...
default: Warning: Authentication failure. Retrying...
default: Warning: Authentication failure. Retrying...
Nota: Quando a caixa estiver ativa, posso conectar-me manualmente usando o WinRM?
$securePassword = ConvertTo-SecureString 'vagrant' -asplaintext -force
$cred = New-Object System.Management.Automation.PSCredential ('vagrant', $securePassword)
enter-pssession 127.0.0.1 -port 55985 -Auth CredSSP -credential $cred
[127.0.0.1]: PS C:\Users\vagrant\Documents> exit
Detalhes da plataforma
Nota: No Vagrant 1.9.1, o convidado é destruído ...
default: WinRM transport: negotiate
==> default: Forcing shutdown of VM...
==> default: Destroying VM and associated drives...
C:/HashiCorp/Vagrant/embedded/gems/gems/winrm-1.8.1/lib/winrm/http/response_handler.rb:57:in 'raise_if_auth_error': WinRM::WinRMAuthorizationError (WinRM::WinRMAuthorizationError)