Trabalhei muito com problemas de impressão e RDP anteriormente. Pode ser que você esteja enganado pelo fato de estar usando portas TCP nas impressoras.
Verifique se o serviço de spooler de impressão está sendo executado quando você está tentando imprimir e verifique se ele está sendo executado depois de tentar. Muitos drivers são uma grande porcaria e nunca devem ser autorizados a rodar em ambientes de servidores de terminal. Normalmente, o problema é que eles criam algum diálogo na sessão 0 no servidor e isso não é permitido (mais) nos ambientes do servidor de terminal e isso faz com que o driver trave, o que pode resultar na falha do serviço de spooler de impressão e erros sobre.