O problema foi muito estúpido ... Eu adicionei o Script Powershell na Seção de Scripts, não na Seção de Scripts do Powershell, enquanto nas Propriedades dos Scripts de Inicialização ...
Descobri que o Start-Transcript não cria um arquivo de log quando executado como conta de sistema (durante a inicialização). Você tem que especificar um caminho, então ele cria o arquivo de log. Desculpe e obrigado pela sua ajuda.