De acordo com este tópico antigo na lista de discussão apache-modssl, file() lê o conteúdo do arquivo em uma única sequência e, portanto, caracteres especiais (como novas linhas) no arquivo referenciado podem quebrar a sintaxe SSLRequire .
Considerando que isso foi postado pelo autor original de mod_ssl , eu acredito que essa teoria esteja correta.
Experimente os seguintes conteúdos em /etc/httpd/mail-list :
"[email protected]","[email protected]","[email protected]"
sem nova linha de acompanhamento