Economize um pouco de dor de cabeça e encontre um servidor SSH projetado para ser executado no Windows em vez de um servidor SSH que foi projetado para ser executado no * nix e invadido para ser executado no Windows por meio de uma camada de compatibilidade como o Cygwin.
Existem algumas excelentes opções destacadas nesta resposta anterior: O que é um bom servidor SSH para usar no Windows?