Não existe uma maneira nativa de encolher arquivos VHD. Os arquivos VHDX podem ser reduzidos a partir da interface do usuário ou do powershell, mas esse recurso não existe para o formato antigo de VHD.
Não se preocupe, no entanto, alguém escreveu uma ferramenta para redimensionar os arquivos VHD para você. Isso requer que a máquina virtual seja colocada off-line e gerará um novo VHD menor para substituí-la por.