Eu não sou um homem do Windows, mas parece que há problemas com a negociação de emulação de terminal.
Dê uma olhada na emulação do putty terminal e verifique a variável $ TERM dentro do shell. Um bom terminal é o vt220. (Você pode tentar export TERM=vt220
e executar novamente o dpkg-reconfigure).
Você pode alterar o fuso horário manualmente. Dê uma olhada neste Perguntas e respostas