No meu caso, o daemon openvpn estava morrendo em um arquivo CRL inválido. Eu consoloi no pfsense, comentei a opção #daemon no arquivo conf e iniciei o serviço manualmente para identificar o erro:
/usr/local/sbin/openvpn --config /var/etc/openvpn/server1.conf
Para reinicializações, você sempre pode matar esse processo e iniciá-lo no console.