Sim e não.
Um host virtual só pode ser configurado com um certificado SSL.
Além disso, para ter vários certificados diferentes em um único endereço IP, você estaria usando TLS SNI , que é ainda não é prático confiar em sites públicos devido ao fato de que o IE no Windows XP não é compatível com ele.
Portanto, para uma implantação com vários certificados SSL, você provavelmente precisará de um IP por certificado (e um host virtual para cada IP)
No entanto , uma opção para você pode ser um certificado Subject Alternative Name, às vezes também chamado de certificado "Unified Communications" pelos fornecedores de autoridade de certificação. Isso permitiria que você tivesse um único certificado (e, portanto, um único host virtual) que funcionasse para os dois domínios.