Não sei se você tem o mesmo problema que eu, mas isso resolveu para mim: link
Com esse comando, você altera a configuração padrão da filtragem de lista de anúncios do greylistings:
/usr/local/psa/bin/grey_listing --update-server -domains-blacklist del:"dsl|pool|broadband|hsd"
Bloco Plesk Spam e Greylisting em sua configuração padrão: dsl | pool | broadband | hsd.
E a Microsoft usa o pool em seu nome de domínio do servidor: (ch1outboundpool.messaging.microsoft.com)
Para ter certeza absoluta de que as mudanças são usadas, verifique também este comando e veja se o banco de dados SQLite de greylisting realmente foi atualizado (alguns usuários relataram problemas que o primeiro comando não fez o truque). Para verificar isso, execute o seguinte comando. Ele seleciona os padrões reais do banco de dados sqlite:
sqlite3 /var/lib/plesk/mail/greylist/settings.db "select * from remote_domains"
Para realmente remover o padrão ofensivo, tente este comando:
sqlite3 /var/lib/plesk/mail/greylist/settings.db "delete from remote_domains where domain = 'dsl|pool|broadband|hsd'"
E este comando também não faz mal (na lista de permissões do nome de domínio do microsofts):
/usr/local/psa/bin/grey_listing --update-server -domains-whitelist "add:*messaging.microsoft.com"