Todas as respostas de http estão no mesmo nível. Eles estão todos no nível do aplicativo, já que http é um protocolo em nível de aplicativo.
O mais provável é que o TMG retorne o 408 e o pedido não esteja chegando ao IIS. Olhe nos registros TMG, você deve vê-los. O IIS registra tudo, portanto, se você não vê-lo nos logs do IIS, as solicitações não estão chegando lá ou você está procurando no lugar errado pelos dados do log.