Acho que o que você está realmente procurando aqui é uma ferramenta de gerenciamento e configuração de estações de trabalho. Eles normalmente relatam todos os pacotes de software instalados e suas configurações completas.
Durante a verificação do registro de cada máquina, você saberia se o Outlook está carregando ou não suplementos e não lhe dirá se os suplementos estão realmente ativados ou não.
Você pode ter mais sorte ao verificar uma configuração de política de grupo para o Outlook e garantir que a configuração de suplementos seja especificada da maneira desejada e que o suplemento esteja em algum tipo de lista de permissões.