Isto é o que eu faço quando tenho um problema muito similar (mas o meu é Linux via Linux e eu uso a porta 5901 para VNC):
Primeiro, fazemos com que todas as conexões para localhost:13389
em seu laptop passem para o servidor intermediário (na porta 3389):
laptop$ ssh -L 13389:localhost:3389 my_user@LINUX_SERVER_IP
Em seguida, fazemos com que toda a conexão com localhost:3389
no servidor intermediário seja encaminhada ao PC por trás do firewall (na porta 3389):
my_user@LINUX_SERVER_IP$ ssh -L 3389:localhost:3389 'PRIVATE_DOMAIN\my_user'@PC_NAME
(note que este comando é executado dentro do shell interativo no servidor intermediário).
Agora, você deve poder se conectar a localhost:13389
e acessar a porta 3389 no PC remoto.
Depuração
Como não está funcionando, há algumas coisas que podemos tentar. Faremos de maneira a isolar onde o problema está:
- No PC remoto que você deseja acessar, você pode
telnet localhost 3389
para garantir que ele esteja aberto e pronto para conexões? A Microsoft tem um bom artigo sobre ele - Se isso funcionar, você pode tentar executar
telnet localhost 3389
no servidor intermediário para verificar se está encaminhando corretamente para o PC remoto? - Finalmente,
telnet localhost 13389
no seu laptop, para ver se ele está sendo encaminhado até o final.
Assim que você encontrar um erro, pare por aí e adicione um comentário para que possamos descobrir.