A última alteração ganha, geralmente.
Há dois cenários que posso pensar aqui com base na redação da sua pergunta - a qual você está se referindo:
- O usuário faz alterações no Outlook, o iPhone não sincroniza por qualquer motivo, o item não alterado do iPhone substitui o item alterado no Outlook.
- O usuário faz alterações no Outlook. O usuário faz alterações diferentes no iPhone. item do iPhone sobrescreve o Outlook.
Se é 1, isso é um problema. Se é 2, isso é comportamento esperado. Você pode esclarecer mais?