Isso deve funcionar bem fácil. Eu fiz isso para algumas pessoas. A maneira mais fácil de configurar isso é configurar um servidor OpenVPN . Você pode optar por TunnelBlick (gratuito) ou Viscosidade (US $ 9) como clientes.
Quanto ao compartilhamento a ser usado com o Time Machine, configure um AFP-share em um servidor que seja fácil de conectar à conexão do OpenVPN e anuncie-o via Bonjour / Avahi.
Mais informações sobre as etapas, pouco desatualizado, mas dá uma ideia.