O mais provável é que seu servidor tenha sido configurado para sempre solicitar uma senha. Para verificar, inicie Administrative Tools --> Terminal Services Configuration , selecione Connections no painel esquerdo, clique duas vezes em RDP-tcp , vá para a guia Logon settings e procure a caixa de seleção Always prompt for password - se estiver marcada, desmarque-a e aplicar as alterações.