Poderíamos usar mais algumas informações.
No entanto, só posso supor que você esteja preocupado com essa atualização, porque você tem um aplicativo lá que você acha que pode quebrar de alguma forma inesperada. Nesse caso, tenho que me perguntar por que você não configurou um vm e tentou esse aplicativo como um teste.
Em seguida, eu também tenho que saber como você está fazendo o backup do seu servidor, e por que você ainda não tem uma solução de DR pensada.
Exceto isso, você pode fazer o que os outros sugeriram e clonar a máquina, usando o Ghost ou similar, dependendo do sistema operacional que estiver usando.
Realmente, há uma penalidade zero por falha em um cenário de teste, não entendo por que você não começou lá.
Existem outras maneiras de sair dessa jam, mas todas elas exigem que você nos conte mais.