Depois de envolver minha equipe de operações, a resposta é que o servidor proxy está tentando processar solicitações, em vez de elas passarem pela rede local.
A mensagem de erro que está sendo retornada é do servidor proxy, não do servidor IIS. Esta informação foi tropeçada quando um membro da equipe de operações notou que as solicitações HTTP não estavam enviando informações de bypass de proxy como esperavam.
As regras de proxy ignoradas incluem *.company.local
, que funciona para endereços sem outros sufixos e fornece bypass para o nome completo, mas não parece se aplicar quando outro sufixo é usado, como .test
.
A partir disso, decidimos que o problema é muito confuso para corrigir e usaremos os nomes completos como uma solução "boa o suficiente".