Meus pensamentos:
- Obtenha o segundo disco rígido para o RAID1; é dinheiro bem gasto.
- A execução do CAD na Área de Trabalho Remota não será muito boa (embora o 2008 R2 com SP1 possa funcionar melhor, não há aceleração de vídeo no RD atualmente). Se você estiver executando o CAD no servidor, provavelmente precisará de uma placa de vídeo melhor do que a interna, embora seja possível se safar.
- A maioria dos aplicativos de 32 bits será executada no Server 2008; Vai depender muito do aplicativo no entanto. Se o aplicativo for executado no Vista de 32 bits, ele quase certamente funcionará no Server 2008 de 64 bits (incluindo o R2). Eu sugeriria ligar para a empresa que fez o software e perguntar se há algum problema conhecido (ou se é uma configuração suportada).
- Obtenha o Server 2008 R2, não perca seu tempo com o software mais antigo.
- O MS Office (Word, Excel, etc.) requer uma licença por volume para ser instalada nos Serviços de Área de Trabalho Remota; isso não pode ser encontrado em uma loja típica. Você terá que entrar em contato diretamente com um parceiro de licenciamento da MS ou com o Licenciamento MS.
- O Adobe Acrobat tem licenciamento especial para ambientes de área de trabalho remota, verifique se você leu a licença e se pode obedecer aos termos.