O CentOS é um sistema operacional de nível empresarial. As atualizações de pacote não aumentam a versão principal, muitas vezes têm as correções de volta portadas e são bem testadas antes do lançamento. O risco é mínimo. Para diminuir o risco, teste você mesmo as atualizações, seu aplicativo e, em seguida, agende atualizações regulares em toda a sua infraestrutura.
Coloque seu aplicativo em um servidor de arquivos e escreva um script de construção para implantar o aplicativo. Algumas pessoas gostam de usar sua ferramenta de empacotamento preferencial para implantar aplicativos personalizados internos, mas pode ser tão simples quanto um tarball ou uma transferência recursiva.
Criar imagens é algo que está se tornando menos comum. Quando é usado, normalmente é aplicado a estações de trabalho ou a ambientes com padrões de construção mais estáticos. Historicamente, ele era usado em grandes empresas que construíam muitos servidores, já que era mais rápido construir a partir de uma imagem. Eu normalmente evito isso com servidores UNIX, mas se os tempos de compilação se tornassem incomumente sensíveis eu começaria com o benchmarking em relação a outros métodos.
Há uma tonelada de ferramentas de gerenciamento de configuração disponíveis que você pode usar para ajudar a manter seus padrões também. Spacewalk é a contraparte Open Source da RedHat Servidor Satellite .
Entrei em mais detalhes sobre o estabelecimento de builds e padrões de servidores nos seguintes posts:
Gerenciando uma aplicação em vários servidores, ou PXE vs cfEngine / Chef / Puppet