Por a entrada no AppDeploy.com , a Endnote 10.x usa o instalador do Windows nativamente para a sua instalação. Isso é uma coisa boa TM .
Não está claro se o Endnote 9 usa o Windows Installer ou não. Em caso afirmativo, você terá uma solução fácil usando a Diretiva de Grupo (se essas máquinas estiverem associadas a um domínio do Active Directory) ou um script para usar o MSIEXEC para desinstalar a versão antiga e instalar a nova versão.
Se o Endnote 9 não usar o Windows Installer, você ficará à mercê do programa de desinstalação re: executando uma desinstalação silenciosa. Se o seu desinstalador não for absolutamente desinstalado silenciosamente, com esse número de máquinas, eu consideraria a captura instantânea dos estados "antes" e "depois" da máquina ao desinstalar e gravar um script que executa todas as funções do desinstalador silenciosamente. Seria um trabalho, mas com potencialmente até 500 máquinas, a economia de tempo provavelmente valeria a pena.
Por fim, sem ver o aplicativo em primeira mão, não posso fornecer nenhum tipo de processo passo a passo. Esta é uma boa visão geral de alto nível do processo que você precisa aplicar. Em um mundo onde todas essas máquinas são unidas a um domínio do Active Directory, eu poderia fazer isso em 6 a 12 horas (menos se a nota 9 for baseada em MSI, mais se o desinstalador do Endnote 9 se comportar mal para suas necessidades). Isso seria muito mais fácil do que visitar 500 PCs ...