Nada foi anunciado de que estou ciente. Do FAQ do SBS ( link ):
Q. Will there be a next version of Windows Small Business Server (SBS)? When will Microsoft release it?
A. Windows Small Business Server 2008 is an important part of the Windows Server family, and we are fully committed to expanding the capabilities of this solution to meet the needs of our SMB customers. In fact, we are currently hard at work building the next version of Windows SBS. We don’t have any additional details to share at this point about release schedules, and such.
O Windows Server 2008 R2 também foi lançado desde o SBS2008, e eu tenho que imaginar que a Equipe de Produtos está ciente destes dois grandes lançamentos :) (Eu não tenho absolutamente nenhuma informação privilegiada). Se você quer garantir que não perca nenhuma atualização grande na próxima versão comprando agora, use o Software Assurance para obter a última versão assim que for lançada: link
Disclaimer: Eu trabalho para a Microsoft, embora não na equipe do SBS, nem estou em uma função de vendas