Eu tive o mesmo problema peculiar com um RV082 e uma caixa Server 2003 RRAS. Você está correto ao perceber que não há nenhuma opção para encaminhar o GRE e, de acordo com os documentos do LinkSys que eu li, "PPTP pass through" não tem nada a ver diretamente com o GRE, como seria mais logicamente. Eu fiz, no entanto, fazer isso funcionar. Como? Eu não faço ideia! =)
Depois de muita frustração e imaginando se era possível, simplesmente começou a funcionar! Eu não atualizei o firmware, não fiz nenhuma alteração de opção além das regras óbvias de encaminhamento de porta e não alterei as opções do servidor PPTP. Você pode querer reiniciar o roteador e ver o que acontece. Muitas vezes com o meu RV082, a reinicialização foi a "resposta" para muitos problemas. Minha recomendação estendida seria abandonar essa coisa esquisita e obter algo como uma série SonicWall TZ. Eu fiz e de repente muitas das minhas preocupações sobre o firewall da rede foram embora.
Para obter informações mais concretas, instale um utilitário de captura de pacote no servidor RRAS e o cliente remoto que está tentando se conectar à VPN PPTP e observe o fluxo de tráfego para ver o que está e não está fazendo no servidor RRAS. Você pode compará-lo com o tráfego visto ao tentar se conectar ao servidor RRAS de uma máquina na rede local.