Eu estive nessa situação e isso pode ser frustrante. Se você tiver um nic habilitado, sua máquina o escolherá por padrão, mas se você tiver dois, ele não saberá qual escolher. Eu não sei porque escolhe um sobre o outro por padrão. Como parece que você está em uma máquina com Windows, não tenho certeza se conseguirá fazer ping através de uma interface específica.
Mas na maioria das caixas * nix isso seria:
ping -I interface hostip.to.ping
O que você pode fazer é adicionar uma rota à sua máquina Windows fazendo o seguinte:
route ADD xxx.xxx.xxx.xxx MASK xxx.xxx.xxx.xxx xxx.xxx.xxx.xxx
Que se traduz em:
route ADD “network” MASK “subnet mask” “gateway ip”
Sua máquina saberá qual interface usar, dependendo da rede listada acima. Vai corresponder ao que você definiu no seu servidor.
Aqui estão duas referências decentes:
Roteamento:
Como encaminhar tráfego diferente através de diferentes interfaces de rede (no Windows)
Ping:
Edit: Eu ficaria muito surpreso se isso tivesse algo a ver com o seu dispositivo Cisco. Mas você pode verificar sua lista de ACLs para cada sub-rede. Se isso for confuso, use um nic e configure cada sub-rede, um de cada vez, para verificar se ambos funcionam separadamente. Tenho certeza que é a sua máquina local se confundindo com a rota, em vez de um firewall ou roteador externo, se eu entendi a pergunta corretamente.